Pleasant Office wurde für die Verwendung unter Windows 7 angepasst. Unter anderem wurde die Schnittstelle zum Versand von E-Mail-Nachrichten aus Pleasant Office via Outlook geändert, da die Vorgängerversion der Schnittstelle unter Windows 7 nicht funktionsfähig ist. 

Die MAPI-Schnittstelle wurde zur Verwendung mit zusätzlichen E-Mail-Clients wie z.B. Thunderbird erweitert. Je nach verwendetem E-Mail-Client, kann der vordefinierbare Text für die Begleit-E-Mail nun auch HTML-Formatierungen enthalten.

Mit der neuen Bedienungsoption "Schnellzugriffsverwaltung" kann man über Navigationsbereiche durch das Programm navigieren. Unter Verwendung der Schnellzugriffsverwaltung ist eine effizientere Bedienung möglich als mit der ausschließlichen Menü-Navigation der Vorgängerversionen. 

In den Artikelstammdaten können zu jedem Artikel beliebig viele Dateianlagen wie z.B. CAD-Dateien, PDF-Dateien etc. verwaltet werden. Die Anlagen können direkt aus dem Artikelstamm geöffnet werden.

Artikelstücklisten können aus CSV-Dateien (z.B. aus CAD-Programmen) importiert werden.

Die Installationsroutinen, E-Mail-Treiber usw. wurden für die Verwendung mit 64-Bit-Betriebssystemen optimiert. 

In den Personenstammdaten sind Felder zur Verwaltung von Internet-Adressen hinzugekommen. Mit einer Schaltfläche zum Direktzugriff wird der Standardbrowser mit der angegeben Webseite geöffnet.

Pleasant Office wurde nach umfangreichen Änderungen für Windows Vista zertifiziert.

Aus allen Auftragsdokumenten kann ein neuer Dialog mit Auftragszusatzinforamtionen geöffnet werden, der wichtige Informationen zum aktuellen Kunden und zur aktuellen Auftragsposition während der Auftragsbearbeitung anzeigt.

Mit einer neuen Kopierfunktion können in Aufträgen Positionen (auch aus anderen Aufträgen) kopiert werden.

Zu Aufträgen können Abschlags- bzw. Anzahlungen verwaltet werden, die bei der Rechnungsstellung auf Wunsch automatisch in Abzug gebracht werden.

Die Datev-Schnittstelle wurde um die Möglichkeit erweitert, erfasste Zahlungseingänge zu Forderungen zu übergeben. Damit kann das gesammte Forderungs-Management ohne Doppelerfassung von Zahlungen in Pleasant Office erfolgen.

In Abhängigkeit vom Rechnungsempfänger bzw. Steuerschlüssel kann man  Rechnungsschlusstexte definieren, die automatisch auf der Rechnung erscheinen (z.B. Steuerhinweise bei Rechnungen mit Umsatzsteuerumkehr, bei Rechnungen an EG-Kunden und Auslandskunden oder zur Aufbewahrungspflicht bei Privatkunden) 

Bei Kunden mit mehreren Ansprechpartnern oder Adressen kann der gewünschte Ansprechpartner bzw. die gewünschte Adresse aus einer Liste gewählt werden.