Nachdem Vorgängerversionen bereits mit den Logos "Zertifiziert für Windows Vista" und "Designd für Windows XP" ausgezeichnet wurden, ist Pleasant Office nun auch mit dem Logo "Compatible with Windows 7" ausgezeichnet worden. Daneben läuft Pleasant Office natürlich nach wie vor auch unter Windows 98SE, ME, XP, 2000 und den Server Systemen Windows Server 2003, 2003 R2, 2008 und 2008 R2 (alle auch in 64-Bit).
Microsoft hat Pleasantsoft für die Kompetenz im Bereich Independent Software Vendor (ISV) als Microsoft GOLD CERTIFIED Partner zertifiziert. Für die Zertifizierung müssen Software-Produkte des Partners für aktuelle Microsoft Betriebssysteme zertifiziert werden. Außerdem ist die Bestätigung von Referenzen für diese Software und eine Kundenzufriedenheitsanalyse durch ein unabhängiges Marktforschungsinstitut zur Zertifizierung mit diesem Logo erforderlich.
